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Mike, un adolescent timide, trouve enfin le courage d'inviter sa superbe voisine Kelsey à sortir avec lui, mais il se rend compte qu'il lui manque l’élément indispensable pour un rendez-vous parfait : une voiture. Il se laisse convaincre d'acheter une Chrysler de 1965 en fin de vie. Mais le plan de Mike pour séduire Kelsey se transforme en une série de mésaventures surréalistes.